Родился в 16 октября 1905 году, по новому стилю, в селе Санамер Борчалинского уезда, Борчалинского же приставства Грузии. Родители Григорий Николаевич Кайшев и Варвара (Марта) Николаевна Кайшева. В семье был четвертым ребенком. Его брат- близнец Кириак, родившийся на три часа раньше его, умер через четыре месяца от пневмонии.
Это было относительно спокойное время после волны беспорядков 1905 года, вызванной агрессивной политикой меньшевиков и активной политикой «экспроприации» социал-демократов.
Греческое население, проживающее в Санамере и окружающих его селах получило возможность спокойно возделывать землю и выращивать домашний скот. Семья Владимира Григорьевича, в этом смысле, ничем не выделялась среди сотен других семей.
Род Каиш-гил, к которому принадлежали семьи Кайшевых, считался зажиточным. Ему принадлежала единственная в округе водяная мельница, построенная его прапрадедом Ананием. Поэтому многие дети этого рода имели возможность получить начальное образование при церкви Святых Иоакима и Анны. Не был исключением и Владимир Григорьевич.
Вся остальная его жизнь была прочно связана с сельским хозяйством – делом, которым занимались его предки, и успешно продолжают потомки. Поначалу это была работа на благо собственной семьи.
В 1921 году он создает семью. Его супруга – Симела Михайловна Кайшева (Леонова) стала надежной опорой в быту и преданной помощницей в работе.
С приходом к власти большевиков и последующей коллективизацией, когда все имущество рода было «национализировано», а по сути, изъято и развалено, Владимир Григорьевич не ожесточился и не потерял связь с землёй. Он и его семья, воспитанные в духе верности выбранному делу, продолжили работу, но уже во вновь образованных колхозах.
В 1938 году он с семьей, как и десятки других греческих семей, переезжает на Ставрополье, в станицу Суворовскую.
Неоспоримое большинство греков-переселенцев из Османской империи посвятили свою жизнь «простому» землепашеству. И жизнь Владимира Григорьевича – это наглядная иллюстрация судеб сотен семей понтийской диаспоры в Росси начала ХХ века. Их приверженности устоям той крестьянской жизни, которая сложилась веками на территории их исторической родины.
Апогеем этой верности крестьянскому предназначению, прямоты во взаимоотношениях в семье и коллективе стала его гибель от руки нечистых на руку соседей.
Вот как эта история звучит из уст его сына Николая: «Это случилось осенью в колхозе им. Буденного. Был собран неплохой урожай капусты. Времена были тяжелые, послевоенные. Многие семьи голодали, несмотря на то, что склады были полны продукцией. Родина требовала самоотдачи и жертв для восстановления. Не все выдерживали. Кто-то становился на путь грабежа.
В ту ночь сторожить склад с капустой должен был друг Владимира Григорьевича. Но так сложились обстоятельства, что у него заболела жена и он попросил Володю заменить его на эту ночь. Грабители же рассчитывая на то, что будет сторожить человек который их не знает, хотели оглушить сторожа и унести несколько мешков с капустой. В результате они наткнулись на человека, который их узнал и чтобы избежать ответственности выстрелили в него из обреза.
Истекая кровью Владимир Григорьевич добрался до дома. Родные отнесли его в больницу. Сделали операцию, удалили дробь из брюшной полости, зашили. Швы оказались не состоятельными. Через несколько дней они разошлись и началось кровотечение. В сельской больнице не оказалось нужной группы крови».
Владимир Григорьевич умер от массивной кровопотери защищая собственность, которой не владел сам, но которую считал важной для людей живущих рядом с ним.
Скончался Владимир Григорьевич в конце лета 1947 года. Похоронен в станице Суворовской Ставропольского края.
